PROGRAMA

 

 

1.-   Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos

Uniones químicas. Estructura del carbono en los compuestos orgánicos.  Hibridación.  Forma de las moléculas orgánicas.  Longitud, ángulo y energía de enlace.  Grupos funcionales.  Nomenclatura. 

 

2.-  Espectroscopía

Espectroscopía infrarroja (I.R.): utilidad para identificar grupos funcionales.  Espectroscopía  ultravioleta (U.V.) y visible.  Cromóforos y auxócromos.  Sustancias coloreadas y colorantes.  Nociones de espectroscopía de resonancia magnética nuclear  protónica (R.M.N.-1H)

 

3.-  Estereoquímica

Isomería.  Isómeros de cadena. Isómeros geométricos e isómeros ópticos.  Actividad óptica.  Quiralidad.  Enantiómeros y diasterómeros.  Configuración relativa y absoluta.  Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog.  Proyecciones de Fischer, de caballete y de Newman.  Mezclas racémicas.  Resolución química y enzimática.  Cicloalcanos.  Isómeros conformacionales.

 

3-    Mecanismo de las reacciones orgánicas.  Reacciones y propiedades físicas de los diversos grupos funcionales

a) Alcanos:  Reactividad.  Reacción en cadena: radicales libres.

b)             Alquenos y alquinos:  Reactividad.  Mecanismos iónicos: adición electrofílica al doble y triple enlace.  Estereoquímica de las reacciones de adición.  Oxidación de alquenos.

c) Hidrocarburos aromáticos:  Resonancia.  Reacciones de sustitución electrofílica aromática.  Mecanismos.  Efecto de los sustituyentes.

d) Halogenuros de alquilo:  Reactividad.  Mecanismos de las reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 y SN2) y de eliminación (E1 y E2).  Concepto de nucleófilo y de base.

e) Derivados orgánicos oxigenados:  Alcoholes: reacciones del grupo OH como nucleófilo; deshidratación; oxidación; sustitución.  Fenoles: acidez; reacciones.  Eteres.

f)  Aldehídos y cetonas:  Reacciones de adición al grupo carbonilo.  Oxidación y reducción.  Reacciones de reconocimiento y diferenciación.

g) Acidos carboxílicos y derivados:  Acidez de los ácidos carboxílicos.  Reacciones.  Formación de ésteres.  Halogenuros de acilo.  Otros derivados.  Reacciones

 

5.-   Hidratos de carbono

a) Monosacáridos:  Propiedades generales.  Estructura hemiacetálica.  Glicósidos.  Mutarrotación.  Anómeros.  Estereoisomería.  Estructuras de Fischer, de Haworth y conformacionales.  Aminoazúcares.  Desoxiazúcares.

b) Disacáridos:  Maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa.  Determinación de su estructura.  Propiedades.

c)  Polisacáridos:  Clasificación.  Almidón y celulosa.  Propiedades.

 

6.-  Lípidos

Acidos grasos.  Triglicéridos.  Grasas y aceites.  Indices.  Saponificación.  Reacciones de caracterización.  Jabones y detergentes.  Fosfolípidos: lecitinas y cefalinas.  Cerebrósidos, glicolípidos.  Estructura y propiedades.

 

7.-   Aminas, aminoácidos, péptidos y proteínas

a) Aminas:  Basicidad.  Reacciones.  Formación de amidas.

b) Aminoácidos:  Clasificación.  Estructura.  Configuración.  Propiedades.  Punto isoeléctrico.  Zwitterion.

c) Péptidos:  Unión peptídica.  Determinación de estructuras.  Marcación de gupos terminales.  Síntesis: métodos de protección y de activación.

 

8.-  Acidos nucleicos

Nucleósidos y nucleótidos.  Estructura.

 

9.-   Compuestos heterocíclicos:

Heterociclos con N, O y S de cinco y seis miembros.  Pirrol.  Furano.  Tiofeno.  Reacciones y propiedades.  Porfina y porfirinas.  Hemoglobina, clorofila, vitamina B12.  Piridina.  Reacciones y propiedades.  Quinolina.  Nicotina y piridoxina.  Indol.  Triptofano y escatol.  Pirimidina.  Uracilo, citosina y timina.  Purinas.  Adenina y guanina.

 

 

 

 

BIBLIOGRAFIA

 

F. A. Carey,  Organic Chemistry, McGraw-Hill

S. Ege, Química Orgánica, Editorial Reverté.

A. Fernández Cirelli y M. E. Deluca, Aprendiendo Química Orgánica, EUDEBA

J.  McMurry, Qyímica Orgánica, Editorial Iberoamerica.

R. T. Morrison y R. Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana

K. P. C. Vollhardt, Química Orgánica, Ediciones Omega