“Síntesis y modificaciones de compuestos heterocíclicos de potencial actividad biológica”.

 

Resumen del Tema de Investigación

 

             El objetivo general del trabajo es la obtención de compuestos con actividad potencial como antivirales, antifungicos, antihelmínticos, etc.. La mayor parte de las sustancias que exhiben estas propiedades presentan en su estructura anillos heterocíclicos nitrogenados, oxigenados o azufrados, o bien combinaciones de estos heteroátomos en ciclos aromáticos y no aromáticos. La posibilidad de preparación de estructuras que puedan cumplir estos requerimientos a partir de moléculas sencillas, de alta abundancia y bajo costo, resulta todo un desafio en el campo de la síntesis orgánica, aplicado a la química fina.

 

            Los objetivos específicos se pueden dividir en dos grandes áreas: la primera que consiste en la síntesis de anillos heterocíclicos utilizando como materia prima hidratos de carbono, compuestos pertenecientes a la biomasa renovable.  Los hidratos de carbono presentan un interés adicional dada su alta funcionalización y la presencia de centros quirales, lo que permite diagramar síntesis estereoespecíficas. La segunda se refiere a la modificación estructural de heterociclos bioactivos, encaminada a la optimización de sus propiedades.

 

            Los caminos sintéticos abordados incluyen cicloadiciones 1,3-dipolares, condensaciones intramoleculares, reacciones de protección selectivas seguidas por sustituciones nucleofílicas, todas ellos conducentes a obtener compuestos con posible actividad biológica.

 

            Dichas síntesis tienden a obtener compuestos de alto valor agregado a partir de compuestos de bajo costo pertenecientes a la biomasa renovable con factibilidad de transferencia al sector productivo.

 

 

Summary of projects:

 

The final goal of this work is the obtention of heterocyclic compounds having potential biological activity, such as antiviral, fungicide, antihelmintic, etc.. The most of these subtances have in their structures nitrogenated, nitrogenated-oxigenated or sufurated heterocyclic rings, in some cases combination of these heteroatoms in the aromatic and non-aromatic heterocycles. The possibility to obtain  structures with these properties from simple molecules, with high abundance and a low cost, is an interesting and important objetive in the field of organic chemistry, specially in the fine chemicals.

           

Our specific objetives are related with two areas: the first consists in the synthesis of heterocyclic compounds using carbohydrates as starting material, which are constituent of the renovable biomass. These polihydroxylated compounds have additional interest due to their high functionalization and the presence of quiral centers, which let us perform stereospecific synthesis.The second area is related with the structural modification of bioactive heterocycles, looking for an optimization of their properties.

           

The synthetic routes used are 1,3-dipolar cycloaddition, intramolecular condensation, selective protection, nucleophylic substitution, with the object to obtain compounds with potencial biological activity.

           

These syntheses  allow us the obtention of interesting compounds, which possibly can be transfered to interested industries.