Tema de trabajo
Grupo de síntesis sondas moleculares fluorescentes y materiales funcionales con respuesta dinámica reversible hacia analitos de relevancia biológica.

 

Integrantes del grupo

Dra. Cecilia Samaniego López – Jefa de Trabajos Prácticos

Lic. Javier M. Abbas – Becario Doctoral CONICET

Lic. Tomás García Cambón – Becario Doctoral UBA

 

Resumen
Las técnicas que utilizan fluorescencia como señal de observación como la espectroscopía y la microscopía permiten el estudio de procesos a escala molecular con excelente sensibilidad y selectividad aún en entornos complejos como puede ser un espécimen biológico, y han sido ampliamente desarrolladas durante las últimas décadas. Acompañando al avance instrumental, la demanda de fluoróforos eficientes es permanente y cada vez más especializada.  En este contexto, en nuestro grupo nos dedicamos al desarrollo de receptores sintéticos para analitos y marcadores de interés biológico y su combinación con fluoróforos orgánicos para obtener sondas y sensores moleculares luminiscentes que permitan estudiar eventos que tienen lugar en la micro/nanoescala en forma no invasiva. Actualmente nos enfocamos en la obtención de fluoróforos moleculares de infrarrojo cercano con propiedades fotofísicas mejoradas para ser utilizados como sondas fuorescentes en microscopías avanzadas también llamadas nanoscopías.

Otra línea que se desarrolla actualmente en el laboratorio está relacionada con la síntesis de boronolectinas, receptores derivados de ácidos borónicos capaces de reconocer dioles vecinales, apuntando a la detección y marcación de hidratos de carbono, nucleót(s)idos y neurotransmisores. Este trabajo involucra también la modificación química de macromoléculas biocompatibles como plataformas de multivalencia, para obtener macro/nano receptores con respuesta covlente dinámica, modulada por estímulos externos.

Nuestras investigaciones con base en la Química Orgánica son de carácter interdisciplinario con una intensa colaboración con grupos de Biología, Química biológica y de las Ciencias de los Materiales.

Abstract
Fluorescence imaging techniques like spectroscopy and microscopy have been widely developed in the last decades and allow the observation and study of processes at the molecular level in complex environments such as a biological specimen. Along with the advanced instrumental development, the need of novel and efficient fluorophores is continuously growing and demanding. In this context, we are looking to contribute to this research field designing and developing new molecular luminescent organic probes by combination of specific receptors and high rated fluorophores. Our efforts are also put on the obtention of near infrarred organic emitters with improved optical properties and with adequate photophysical behaviour in order to be applied as probes in advanced fluorescence microscopy techniques also named nanoscopies: superresolution and single molecule microscopy.

Another project in the group involves the synthesis of boronolectins, a class of receptors derived from boronic acids capable of selectively recognize vicinal diols like those in carbohydrates, nucleot(s)ides and neurotransmitters. This goal also implicates the combination of these synthetic receptors with fluorophores and macromolecules as multivalent platforms with enhanced affinity and selectivity toward the analyte.

As organic chemists we are focused on the synthetic challenges of the mentioned molecules and macromolecules with a strong interplay with groups from Biology and Materials Sciences.

 

Publicaciones seleccionadas/Selected publications

• Benzoxaboroles as dynamic covalent receptors for bioconjugation and transport of nucleosides and related drugs: proof of action in HeLa cells. Cecilia Samaniego Lopez, Jimena H. Martínez, Sofía L. Acebedo, Carla C. Spagnuolo Bioorganic Chem. 2019, 90, 103059.

• Multivalent assembly of a pyrene functionalized thio-N-acetylglucosamine: Synthesis, spectroscopic and WGA binding studies. Hugo O. Montenegro, Pablo H. Di Chenna, Carla C. Spagnuolo, Maria Laura Uhrig. Carbohydrate Res. 2019, 479, 6-12.

• A Highly Sensitive Fluorogenic Probe for Imaging Glycoproteins and Mucine Activity in Live Cells in the Near‐Infrared Region. Cecilia Samaniego Lopez, Jimena Hebe Martínez, María Laura Uhrig, Federico Coluccio Leskow and Carla Cecilia Spagnuolo. Chem. Eur. J. 2018, 24, 6344-6348.

• Silica supported tricarbocyanine based pH nanosensor with large Stokes shift and near infrared fluorescent response: performance in vitro and live cells. Yamili Toum Terrones, Federico Colluccio Leskow, Andrea Veronica Bordoni, Sofía Lorena Acebedo, Carla Cecilia Spagnuolo and Alejandro Wolosiuk J. Mater. Chem. B, 2017, 5, 4031-4034.

• Recognition of saccharides in the NIR region with a novel fluorogenic boronolectin: in vitro and live cell labeling. Cecilia Samaniego Lopez, María Amparo Lago Huvelle, María Laura Uhrig, Federico Coluccio Leskow and Carla C. Spagnuolo. Chem. Commun. 2015, 51, 4895.

• Versatile Supramolecular Organogel with Outstanding Stability toward Aqueous Interfaces. Evelyn L. Bonifazi , Valeria C. Edelsztein ,Guillermo O. Menéndez , Cecilia Samaniego López, Carla C. Spagnuolo and Pablo H. Di Chenna. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2014, 6 (12), pp 8933–8936.

• A Versatile Near-Infrared Asymmetric Tricarbocyanine for Zinc Ion Sensing in Water. Guillermo O. Menéndez, Cecilia Samaniego López, Elizabeth A. Jares-Erijman, Carla C. Spagnuolo. Photochemistry and Photobiology, 2013, 89 (6), 1354–1361.

• NIR Fluorescent biotinylated Cyanine dye: optical properties and combination with Quantum Dots as potential sensing device. Guillermo O. Menéndez, María Eva Pichel, Carla C. Spagnuolo* and Elizabeth A. Jares-Erijman. Photochem. Photobiol. Sci., 2013, 12, 236-240.